Na sametovém přelomu osmdesátých a devadesátých let zažívá soubor složité chvíle. Řada herců i diváků se pouští do podnikání či hledá nové pracovní příležitosti a hlediště chrudimského divadla již zdaleka není tolik navštěvované. Soubor uvádí na počátku devadesátých let pohádky. Šedesáté narozeniny divadla pak chrudimští ochotníci oslaví znovuuvedením hry Gaudeamus Igitur (r.1994) v lehce omlazené sestavě. Tato hra je také poslední, na níž se podílí v té době již 86letý Zdeněk Bittl.

Režijního vedení se ujímá Šurka Novotná (Jak princezny spaly na hrášku 1993, Kráska a zvíře 1994). V září roku 1994 se soubor registruje jako divadelní spolek, na první valné hromadě jsou schváleny stanovy, předsedou spolku se stává Jan Slezák. Režijní otěže přebírá trojice herců, kteří se společně účastní režisérských kurzů - Boris Škorpík, Jan Slezák, Karel Bříza. Režijně nejplodnějším je Karel Bříza, pod jehož taktovkou během sedmi let soubor uvede čtyři hry, z nichž nejúspěšnější je obnovená premiéra inscenace Generálka (r. 1998). Tuto hru soubor hraje následující 4 roky.

Poté přichází rok 2000 a nevídaný ohlas komedie Dívčí válka (režie Boris Škorpík). Přestože není hra považována za umělecký klenot, sklízí chrudimští ochotníci uznání umělecké poroty (přehlídka amatérského divadla v Červeném Kostelci, r. 2000), nadšeně komedii přijímají zejména diváci. Největší přízeň projevuje chrudimské publikum několikanásobným vyprodáním divadla. Na domácí scéně byla hra uvedena téměř dvacetkrát, celkový počet repríz překročil stovku. Pro nečekaný úspěch Dívčí války přichází spolek s premiérami nových představení až po dvou letech. Soubor se opět vrací k pohádkám - O Začarované Haničce, r. 2002, naopak experimentem je uvedení hry z dílny Osvobozeného divadla, komedie Rajský ostrov, kde dostala příležitost řada nových členů.

V roce 2004 oslavilo chrudimské divadlo krásné 70-té jubileum a vedle něj slavil i samotný soubor 10 let od ustavení spolku. Jako dárek si herci DS J. N. Štěpánka nadělili sobě, divadlu a především

divákům premiéru nové hry ...není nad talíř sardinek!. Jedná se volnou úpravu komedie Michaela Frayna "Za scénou" nebo též "Bez roucha".